Domingo, 05 Marzo 2017 23:27

La molécula privilegiada: Benzotiazol

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Además, se le ha detectado en espárragos cocidos, malta, coco, mango fresco, brócoli cocido, carne asada, queso mozzarella y leche descremada en polvo (en los dos últimos casos quizá sea adicionada intencionalmente). Efectivamente, el benzotiazol se usa como saborizante en las industrias de la carne, leche (sobre todo en quesos), alimentos (productos horneados y sopas) bebidas (tanto alcohólicas como no alcohólicas) y golosinas (sobre todo en dulces de caramelo duro).

Desde el punto de vista químico, el benzotiazol es muy útil porque puede ser usado como base para la síntesis de otros compuestos químicos. Los derivados del benzotiazol tienen una muy amplia gama de actividades biológicas incluyendo actividad antimicrobiana, antiviral, antifungicida, anticonvulsiva, antituberculosa, antimalaria, antihelmítica, analgésica, antinflamatoria, antidiabética, antineurodegenerativa, antihistamínica, antitumoral, antidepresiva, antioxidante, supresores de apetito, entre otros.

Algunos beneficios de esas actividades son el tratamiento de cáncer, enfermedades infecciosas (incluyendo tuberculosis, hepatitis y SIDA), Alzheimer y diabetes. Efectivamente, algunos compuestos derivados de la benzotiazol ya están disponibles como medicamentos, muchos de ellos están en fase de investigación y desarrollo y se espera que en el futuro se sinteticen otros nuevos compuestos derivados de esa molécula con nuevas o mejoradas propiedades farmacológicas.

Recientemente, investigadores de la Universidad de California encontraron que algunas moléculas anfifílicas (con afinidad por agua y grasa) derivadas del benzotiazol tienen la capacidad de incrementar la densidad de espinas dendríticas en neuronas primarias del hipocampo. Eso es significativo porque se cree que la densidad de esas espinas dendriticas tiene un papel fundamental en el aprendizaje y la memoria. Por esa razón, se especula que esos compuestos químicos podrán tener aplicación en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas y desordenes neuro-cognitivos.

En la industria, los derivados del benzotiazol se usan en la síntesis de colorantes, en diagnóstico clínico, en la industria de la fotografía, en la síntesis de polímeros, en la industria de fungicidas y herbicidas, en las industrias del papel, pulpa y anticongelantes (como inhibidor de la corrosión), en la industria del caucho y llantas (como acelerador del proceso de vulcanización) y en la industria de la piel y de la madera (como preservador).

El hecho de que el benzotiazol y sus derivados tengan una gama tan grande de propiedades biológicas es bueno, y aún esperanzador desde el punto de vista del tratamiento de la enfermedad, pero es también preocupante desde el punto de vista ecológico y ambiental. Las fuentes ambientales de benzotiazoles incluyen efluentes industriales, residuos sólidos urbanos, drenajes municipales y, debido al uso de benzotiazoles en la fabricación de llantas, el agua que drena de superficies donde han rodado vehículos.

Desafortunadamente, se ha observado que sólo entre un 5-28 por ciento de los benzotiazoles son eliminados por las plantas de tratamiento. Debido a que la materia no se crea ni se destruye, sólo se transforma, esos compuestos terminarán finalmente distribuidos en todo el ambiente y los ecosistemas. Por esa razón, las mismas propiedades por las que los derivados del benzotiazol son útiles desde el punto de vista medicinal los hacen que puedan tener un impacto ecológico.

Por ejemplo, contaminación ambiental con derivados del benzotiazol que poseen actividad antimicrobiana podría dar lugar a la eliminación de poblaciones bacterianas y a la creación de bacterias resistentes. Efectivamente, se ha descubierto que el benzotiazol y algunos de sus derivados pueden producir efectos tóxicos. Tal es el caso del benzotiazol y del 2-mercaptobenzotiazol (este último usado en la producción de papel) quienes producen efectos tóxicos en algunos animales acuáticos.

Por esas razones, y porque la química es parte de nuestras vidas, la molécula de la semana es el benzotiazol; la molécula privilegiada.

Referencias

Cifelli, J. L., Dozier, L., Chung, T. S., Patrick, G. N., & Yang, J. (2016). Benzothiazole Amphiphiles Promote the Formation of Dendritic Spines in Primary Hippocampal Neurons. Journal of Biological Chemistry, 291(23), 11981-11992.

Keri, R. S., Patil, M. R., Patil, S. A., & Budagumpi, S. (2015). A comprehensive review in current developments of benzothiazole-based molecules in medicinal chemistry. European Journal of Medicinal Chemistry, 89, 207-251.

Kloepfer, A., Jekel, M., & Reemtsma, T. (2005). Occurrence, Sources, and Fate of Benzothiazoles in Municipal Wastewater Treatment Plants. Environmental Science & Technology, 39(10), 3792-3798.

 

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