Capsaicina
Por: María Eugenia Ortega
La capsaicina es un compuesto de fórmula química C18H27NO3, de nombre 8 metil-N-vanillil-6-nonenamida perteneciente a la familia de las oleorresinas. La capsaicina no es soluble en agua, pero sí en grasas y alcohol, es incolora e inodora. La capsaicina irrita los ojos y, en altas concentraciones, también irrita la piel. En grandes cantidades, la capsaicina puede ser muy tóxica, provocando piel azul, dificultades para respirar y convulsiones, pero es raro el envenenamiento accidental.
La fuente natural de la capsaicina es el chile o los pimientos picantes y es la responsable de la sensación irritante, picante y de ardor en la boca cuando comemos chile. No todos los chiles tienen la misma cantidad de capsaicina, su concentración varía dependiendo de la especie y las condiciones climáticas del cultivo. Contrariamente a la creencia popular, para neutralizar el ardor en la boca causado por la capsaicina no ayuda beber agua, sino lo más eficiente es ingerir azúcar, aceite o grasas. Debido a su alto contenido de grasa, el beber leche entera ayuda a disminuir la sensación de picor. Además, la caseína contenida en la leche rodea a la molécula de capsaicina volviéndola ineficaz. El consumo de grandes cantidades de chile es muy irritante para el sistema digestivo y no se recomienda su ingestión a quienes padecen úlceras, gastritis o que sufren de hemorroides. La capsaicina se usa como gas lacrimógeno y también como medicamento. Por su capacidad para desaparecer el dolor, la capsaicina se utiliza como analgésico en parches transdérmicos para el tratamiento de la lumbalgia y como ungüento para la artritis reumatoide. De hecho, esos ungüentos contienen hasta 0.075 g de capsaicina. La capsaicina se adiciona a los alimentos para que sean más picantes, pero por seguridad no se usa en forma pura, sino usando chile o salsa picante.
El valor picante o pungente de los alimentos se ha medido según el sistema de Wilson Scoville quien lo diseñó a principios del siglo XX. Sin embargo, en la actualidad se acordó una escala oficial y más sencilla del picante del chile que va desde 0 hasta 10, midiendo su grado de acritud en relación con las unidades Scoville. Por ejemplo, se puede decir que el grado pungente del chile pimiento mexicano en unidades Scoville es de 100 a 500 y en la escala oficial picante del chile es de 1. Así, el chile habanero, entre los chiles más ricos en capsaicina, tiene en la escala oficial el valor máximo de 10, que corresponde en unidades Scoville a un rango de 100 mil a 350 mil.
Se han realizado estudios aplicando capsaicina trasdérmica en la frente de individuos sanos para conocer sus efectos neurobiológicos en el parpadeo, fenómeno normal en los humanos que no fue alterado; y en una paciente con blefaro-espasmo hubo una restauración de su visión y de la actividad muscular palpebral. Otros estudios dan evidencia de que la capsaicina modula la susceptibilidad de los pollos de engorda y gallinas ponedoras a la bacteria Salmonella, observándose una resistencia a la invasión de los órganos por Salmonela enteritidis asociada a cambios de pH y morfológicos en la mucosa del intestino por la capsaisina. También se ha probado un efecto antiinflamatorio al disminuir los niveles del TNF-α (factor de necrosis tumoral alfa), una citoquina proinflamatoria en un modelo in vitro en cultivos celulares. Se ha reportado también que la capsaicina inhibe in vitro el crecimiento de células cancerígenas de colon humano y estudios in vivo mostraron que la capsaicina inhibía el crecimiento del tumor de colon. Por esas razones, y porque la Química es parte de nuestras vidas, la molécula de esta semana es la capsaicina.
Referencias
Nei-Chi Liu, Pei-Fang Hsieh, Ming-Kun Hsieh, Zih-Ming Zeng, Hsiao-Ling Cheng, Jiunn-Wang Liao y Pin Ju Chueh. Capsaicin-Mediated tNOX (ENOX2) Up-regulation Enhances Cell Proliferation and Migration in Vitro and in Vivo. Publication: February 18, 2012, American Chemical Society. DOI: 10.1021/jf204869w
Christopher A. Reilly, William J. Ehlhardt, David A. Jackson, Palaniappan Kulanthaivel, Abdul E. Mutlib, Robert J. Espina,‖David E. Moody, Dennis J. Crouch y Garold S. Yost. Metabolism of Capsaicin by Cytochrome P450 Produces Novel Dehydrogenated Metabolites and Decreases Cytotoxicity to Lung and Liver Cells. Chem. Res. Toxicol., 2003, 16 (3), pp 336–349. DOI: 10.1021/tx025599q
Hsu-Feng Lu, Yuan-Liang Chen, Jai-Sing Yang, Yi-Yuan Yang, Jia-You Liu, Shu-Chun Hsu, Kuang-Chi Lai y Jing-Gung Chung. Antitumor Activity of Capsaicin on Human Colon Cancer Cells in Vitro and Colo 205 Tumor Xenografts in Vivo. J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (24), pp 12999–13005 DOI: 10.1021/jf103335w
J.L. Vicente, C. Lopez, E. Avila, E. Morales, B.M. Hargis y G. Tellez. Effect of Dietary Natural Capsaicin on Experimental Salmonella enteritidis Infection and Yolk Pigmentation in Laying Hens. International Journal of Poultry Science 6 (6): 393-396, 2007. ISSN 1682-8356.
Diana Vergara N., Iván Lozada-Requena, José Aguilar O. Efecto de la capsaicina sobre la producción de TNF en células mononucleares. Revista Peruana de Medicina Experimental y Salud Pública, vol. 23, núm. 1, enero, 2006, pp. 52-55.
S. Moreno-Limón, S.M. Salcedo-Martínez, M.L. Cárdenas-Ávila, J.L. Hernández-Piñero, M.A. Núñez-González. Efecto antifúngico de capsaicina y extractos de chile piquín (capsicum annuum l. var. aviculare) sobre el crecimiento in vitro de aspergillus flavus. Polibotánica, núm. 34, agosto, 2012, pp. 171-184, Departamento de Botánica México.
Gerardo Fernández Barbero. Extracción, análisis, estabilidad y síntesis de Capsaicinoides. Tesis doctoral. Cádiz, Julio 2007
{loadposition FBComm}