Opinión

Pirrol: El aceite de los huesos

Molécula de la Semana

Por: Dora Marina Gutiérrez

El pirrol es un líquido incoloro cuyo olor recuerda al cloroformo. Es un componente del alquitrán de hulla y del aceite de huesos. Tiene una estructura cíclica como un pentágono con un átomo de nitrógeno por lo cual se dice que es un compuesto heterocíclico. La propiedad química más notable del pirrol es su baja basicidad si se compara con las aminas y otros compuestos aromáticos como la piridina. El pirrol se descubrió en 1834 por destilación seca de pezuñas y cuernos de animales y se aisló por primera vez en 1857, al estudiar los productos generados en la pirolisis de huesos, pero el interés por este heterociclo solo  aumentó cuando se estudiaron los productos de degradación de dos pigmentos esenciales para la vida, el hemo y la clorofila. Por lo cual se estableció que el pirrol tiene una relación estrecha con la clorofila de las plantas y con la hemoglobina de la sangre.

El pirrol está ampliamente distribuido en la naturaleza en forma de compuestos complejos con anillos fusionados llamados generalmente pirroles. Algunos ejemplos de moléculas que contienen el grupo pirrol incluyen el grupo hemo responsable del transporte del oxígeno de la sangre, las pirrolopiperazinonas una clase de alcaloides con interesantes propiedades biológicas que incluyen la longamida un antibiótico contra varias cepas de baterías Gram positivas aislado de la esponja marina Agelas dispar, la Hanishina un citotóxico contra células cancerosas de pulmón aislada de Acanthella cartera y pigmentos biliares como la biliverdina y la bilirrubina. En la naturaleza existen otros compuestos que contienen anillos individuales de pirrol por ejemplo los 3-halopirroles que tienen actividades insecticidas, acaricidas y molusquicidas incluyendo la pentabromopseudilina, aislada de la bacteria Alteromonas luteo-violaceus y la pioluteorina, procedente de Pseudomonas aeruginosa.

Además, el núcleo del pirrol también está presente en la estructura de numerosos compuestos con actividad farmacológica comercializados actualmente como por ejemplo los antiinflamatorios no esteroideos tolmetín y zomepirac, el antitumoral talimustina y el agente hipolipemiante atorvastatina. Las moléculas bioactivas presentes en la naturaleza tienen la característica de contener determinados tipos de núcleos en su estructura que gozan de “actividad biológica privilegiada” por lo cual se busca prepararlos de manera sencilla  y eficiente, tal es el caso de los pirroles los cuales se usan como materiales de partida para la preparación de sistemas heterocíclicos más complejos como por ejemplo la roseofilina un compuesto con actividad antitumoral.

Los derivados del pirrol son también muy importantes en el desarrollo de nuevos materiales útiles y por esa razón en el año 2000 el premio Nobel de Química fue concedido a los científicos Heeger, MacDiarmid y Shirakawa por el descubrimiento y desarrollo, entre otros materiales, de polímeros sintéticos y conductores de la electricidad derivados del pirrol.

Actualmente, el pirrol no se obtiene más de huesos, se obtiene industrialmente mediante el tratamiento del furano con amoníaco en presencia de un catalizador sólido ácido y se usa sobre todo en la fabricación de productos farmacéuticos, por tal razón son cada vez más los estudios y publicaciones sobre la síntesis de derivados del pirrol con propiedades biológicas, farmacéuticas o industriales. Por esas razones, y porque la química es parte de nuestras vidas, la molécula de la semana es el pirrol.

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